Las primeras referencias sobre una Banda de Música en Villarrubia de los Ojos datan de 1908, a partir de los 70 se denominó Agrupación Musical "Virgen de la Sierra".

Comenzó con los maestros Gramaje, Santos Carrero, Juan Pérez, Leandro Migallón, Bernardino Araque y Demetrio García. En 1950, con Manuel Navarrete como Director, que estuvo como tal hasta 1965 formando una Banda prácticamente nueva. A partir de entonces, y tras un año en que estuvo al frente Julián Martínez, la Banda deja de ser municipal y pasa por años de extinción, siendo a principios de los '70 cuando algunos músicos de la anterior etapa retoman la andadura de la Banda de Música de Villarrubia con la denominación de Agrupación Musical "Virgen de la Sierra".

En 1985 llega como director Evelio Alonso Fernández. En agosto de 1996 toma las riendas Evelio Alonso Fernández (Jr.), destacando en su etapa un trabajo discográfico titulado "Pasodobles".

Su actual Director, Alfredo García Buendía, lo es desde noviembre de 1998. La Agrupación Musical "Virgen de la Sierra" realiza tanto ciclos de conciertos de verano comode Semana Santa, Santa Cecilia y Navidad; ameniza festejos en las Fiestas Patronales y acompaña los pasos procesionales de las Hermandades.

Participa, entre 1991 y 1998, en los Encuentros Regionales de Bandas de Música organizados por la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha. En agosto de 2001 participó en el II Certamen Internacional de Bandas de Música de Aranda de Duero (Burgos); en febrero de 2002 grabó un CD-audio de marchas de Semana Santa para la Hermandad local de Jesús en el Descendimiento y María Stma. de la Esperanza, titulado "Sones de Esperanza". En junio de 2002 participó en el Certamen Internacional de Bandas de Música "Ciudad de Valencia", donde consiguió un Segundo premio en la Sección Segunda, y en el 2003 en el mismo Certamen un Primer premio también en la Sección Segunda.